芝加哥内河
没有什么能比流经芝加哥城内的内河能更好诠释这座城市的特点了。1990年，芝加哥完全了一项伟大的工程项目，通过设立一系列的运河锁道，内河直接流向密西西比湖而不是密歇根湖。游客可以乘船游览整个芝加哥河来感受下这个最值得庆祝的地标。
千禧公园
早在开园之前，千禧公园就以延误工期和超出预算而遭人诟病，然而，当建成了它给人们带来了十足的震撼。除了有无数的绿化和宽足的空间，它还有用钢和玻璃建成的现代化建筑，包括芝加哥最近游客必照地点之一。溜冰室在冬天可以溜冰，夏天可以作户外餐馆。
海军码头
海军码头是芝加哥海岸边游乐场，有公园、餐馆和景点。建立于1916年，这个长1000米的码头就位于密歇根河上，有摩天轮、旋转木马和巨幕电影院。这是一处理想的家庭休闲处，儿童博物馆和彩玻技术博物馆也在这里，该博物馆有超过150件玻璃制品，包括11件蒂芙尼窗。
壮丽大道
庄里大道是位于橡树道和芝加哥内河的密歇根大街的一部分，被认为是世界上购物最佳场所之一。50年代，这条大街从地产大亨那得到了自己的小名，即“麦格街”。从这条街上去芝加哥各个著名景点都很方便，例如现代艺术博物馆，箭牌大厦和芝加哥水塔。
西尔斯大厦
也许有人会说，自从西尔斯大厦不再是世界第一高楼且在2009年重命名为威利斯大厦后，它就失去了自己的威风，然后，该大厦仍是芝加哥最受欢迎景点之一。建成于1973年，这幢108层的大楼装有世界上最快的电梯，每分钟可运行1600英尺。只用70秒，游客就能到达103层。起风时，游客甚至能感觉到大楼在摇晃。摩天观景层能让游客全景欣赏密歇根湖，还能看到密歇根州和威斯康辛州。
