沈园闻名的另一原因是与宋代大诗人陆游（公元1125—1209年）的一桩悲剧有关。陆游初娶表妹唐琬，夫妻恩爱，却为陆母所不喜，陆游被迫与唐琬分离，后来唐琬改嫁赵士程，陆游再娶王氏。十余年后他们春游沈园相遇，陆游伤感之余，在园壁题了著名的《钗头凤》词：“红酥手，黄滕酒，满城春色宫墙柳。东风恶，欢情薄，一怀愁绪，几年离索。错，错，错！春如旧，人空瘦，泪痕红浥鲛绡透。桃花落，闲池阁，山盟虽在，锦书难托。莫，莫，莫！”。唐琬看到后感伤之余也依律赋了一首《钗头凤》：“世情薄，人情恶，雨送黄昏花易落。晓风干，泪痕残，欲笺心事，独雨斜栏。难，难，难！人成各，今非昨，病魂常似秋千索。角声寒，夜阑珊，怕人询问，咽泪妆欢。瞒，瞒，瞒！”。此次邂逅不久唐琬便忧郁而死。陆游为此哀痛至甚，后又多次赋诗忆咏沈园，写有“城上斜阳画角哀，沈园非复旧池台。伤心桥下春波绿，曾是惊鸿照影来”诗句。沈园亦由此而久负盛名。

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